Cartwright-Robinson đã bắt đầu với vai trò luật sự vào năm 1998.[5] Sự nghiệp chính trị của cô bắt đầu vào năm sau với sự bổ nhiệm vào Hội đồng Lập pháp, với tư cách là chủ tịch của nhiều ủy ban, và phục vụ cho đến năm 2003.[2][5] Bà là một ứng cử viên trong cuộc bầu cử năm 2003, nhưng đã bị đánh bại.[2] Sau khi chính quyền tự trị ở Quần đảo Turks và Caicos bị đình chỉ vào năm 2009, bà trở thành thành viên của Diễn đàn Tư vấn. Bà đã bị loại khỏi vị trí đó vào tháng 5 năm 2012 sau khi Thống đốc Ric Todd chỉ ra rằng những người dự định tham gia cuộc bầu cử vào tháng 11 không nên tiếp tục ngồi vào Hội đồng Tư vấn hoặc Diễn đàn Tư vấn.[6]

Vào tháng 7 năm 2012, Cartwright-Robinson được bổ nhiệm làm Phó lãnh đạo của PDM, dưới quyền Lãnh đạo Oswald Skippings.[3] Trong cuộc bầu cử năm 2012, bà đã tham gia với tư cách là một trong mười một ứng cử viên cho năm ghế lớn tại Quận All Island,[1] nơi bà có được số phiếu bầu cao nhất.[4] Do các quy định trong Hiến pháp mới năm 2011 của Quần đảo Thổ Nhĩ Kỳ và Caicos, việc tranh cử đòi hỏi bà phải từ bỏ quyền công dân sinh ra của mình ở Bahamas.[7] Sau cuộc tổng tuyển cử, đảng của bà (PDM) đã bầu bà làm Lãnh đạo Đảng.[4]

Cartwright-Robinson đã lãnh đạo Phong trào Dân chủ Nhân dân của mình giành chiến thắng trong cuộc tổng tuyển cử tháng 12 năm 2016 đánh bại năm mươi hai ứng cử viên khác cho chức vị thủ tướng.[8] Điều này đã chấm dứt giai đoạn cầm quyền mười ba năm của Đảng Quốc gia Tiến bộ (PNP).[8]